Viduramžių diplomatinis bendravimas skyrėsi nuo šiuolaikinės diplomatijos tuo, kad buvo fragmentiškas, o ne tęstinis. Fiksuota delegacijų sistema ir nuolatinis pastoviai reziduojančių ambasadorių organas – pagrindiniai šiuolaikinės diplomatijos elementai išryškėjo tik XV amžiaus pabaigoje, kai daugelis Italijos miestų-valstybių įkūrė pirmąsias nuolatines užsienio atstovybes. Toje epochoje ryškėja miestų diplomatija, piliečių diplomatija, monarchų ir valstybių diplomatijos. Tiek dabar, tiek praeities epochose iš pradžių diplomatija atmeta valstybę kaip pagrindinį diplomatijos veikėją: diplomatiją vykdo asmenys, o ne beveidžiai metonimai. Sprendimus aukščiausiose valstybių valdymo institucijose galiausiai priima žmonės, turintys savo asmenybę, patirtį ir darbotvarkes, veikiantys tam tikrame politiniame ir kultūriniame kontekste. Viduramžiai buvo laikas, kai monarchai visgi turėjo didžiąją politinės valdžios dalį, o diplomatija buvo labai svarbi keičiant Europos politinį ir socialinį kraštovaizdį. Buvo naudojamos įvairios diplomatinės technikos, tokios kaip keitimasis pasiuntiniais, derybos dėl sutarčių ir santuokinių ryšių naudojimas. Kitas skiriamasis bruožas buvo antspaudai ir herbai, naudoti diplomatiniams dokumentams tikrinti ir monarcho valdžiai žymėti.

Vienas iš pagrindinių viduramžių diplomatijos bruožų buvo didžiulis diplomatinių veikėjų spektras, panašus į įvairius nevalstybinius veikėjus, kurie ir šiuo metu užsiima diplomatiniais santykiais. Valdovai, riteriai ir patricijai, misionieriai, piligrimai ir nuncijai, diplomatai, raštininkai ir amatininkai, intelektualai ir mokslininkai, pirkliai, vienuoliai ir kariūnai, menininkai, muzikantai ar politikai, keliaujantys tranzitu ir susipažinti su pačia Lietuva. Visi, kurie paliko savo įspaudus mūsų istorijoje ir parsivežė įspūdžius, užfiksuotus duomenis dienoraščiuose, korespondencijoje, parašę pirmuosius „kelionių vadovų“ prototipus, fiksavę įspūdžius kelionių donatorių ataskaitose, parašę savo atsiminimus ar memuaruose fiksavę jau kiek susigulėjusius įspūdžius, kūrė visos šalies ir Trakų miesto pasaulinį įvaizdį. Kartografų, dailininkų užfiksuoti atvaizdai, o vėliau atsiradusios fotografijos ir filmuota medžiaga yra išsamūs, nuoseklūs ir veik neabejotino turinio šaltiniai.

Jau po Vytauto mirties, 1483 m., Trakuose lankėsi Vokiečių ordino didysis magistras Martynas Vethauzenas. 1487 m. Venecijos patricijus, pasiuntinys ir diplomatas Ambrozijus Kontarinis (Ambrogio Contarini, 1429–1499) paliko prisiminimus apie vizitą Trakų mieste ir susitikimą su valdovu Kazimieru Jogailaičiu. Po Lietuvos ir Lenkijos sąjungos kiekvienai misijai vykdyti buvo siunčiami du pasiuntiniai, atstovaujantys kiekvienai iš karūnų ir turintys abiejų tautų sutikimą. Dėl kelių priežasčių nebuvo nuolatinių atstovybių. Didikai nepasitikėjo karaliais užsieniečiais ir baiminosi, kad nuolatinės užsienio reikalų žinios taptų svarbiu įrankiu jų rankose. Rimta kliūtis buvo ir finansinės problemos, o nuolatinių užsienio misijų priėmimas valstybei būtų sunki našta.

Per 34 moderniosios, nepriklausomos valstybės metus, Trakų miestą ir jo pilis aplankė gausybė valstybių Prezidentų, Vyriausybių vadovų, aukščiausio rango pareigūnų, NATO aljanso vadovybės, Europos Komisijos, Europos Parlamento delegacijų, užsienio valstybių ministrų. Ir dabar mieste ir jo pilyse kunkuliuoja aktyvus gyvenimas – 2024 metais beveik trys šimtai tūkstančių aplankė Trakų istorijos muziejų. Daugelis jų palieka savo prisiminimus įrašais svečių knygose, elektroninėje erdvėje, fiksuoja nuotraukose, dalijasi socialiniuose tinkluose, parašo savo atsiminimus. Mieste nuolat vyksta Savicko dailės mokyklos tapybos plenerai, o nuosekliai organizuojamo tarptautinio ekslibrisų konkurso dalyvių darbai tampa ne tik meninėmis refleksijomis, bet ir meninės istoriografijos šaltiniu.

Kasmet išleidžiamas geriausių ekslibrisų kūrėjų darbų katalogas bei paroda, keliaujanti per kitas atminties institucijas taip pat įgyvendina diplomatinę misiją – kaip spalvingas kelionių vadovas pristato patrauklų, įvairų, nenuobodų svetingo miesto veidą. Konkurso tarptautiškumas talkina statyti, ręsti vis naujus Trakų diplomatijos tiltus, o konkursantai tampa tais ambasadoriais, kurie Trakus pristato pasauliui kaip unikalią, naujų atradimų, didingos istorinės praeities, dabartimi gyvenančią ir ateičiai įsipareigojančią vietą.